Kariyerinde Atalanta, Fiorentina ve Milan formaları giyen tecrübeli futbolcu Riccardo Montolivo, Galatasaray'a teklif edildi. 34 yaşındaki futbolcunun Milan ile sözleşmesi bu sezon sona ermişti. Geçen sezon yaşadığı sakatlık nedeniyle Milan'da şans bulamayan Montolivo ismi aracılar tarafından Fatih Terim'e iletildi ancak Terim'in bu transfere onay vermedi.
İtalya Milli Takım formasını 51 giyen Montolivo kulüp kariyerinde çıktığı 437 maçta 32 gol atma başarısı gösterdi.
