Futbola Ankaraspor'da başlayan ve Bursaspor altyapısında  gösterdiği gelişim sonrasında büyük kulüplerin dikkatini çeken Oğulcan Çağlayan, 2013-2014 sezonu başında bir süre Galatasaray altyapısında antrenmanlara çıkmış ve o dönem kişisel Twitter hesabından yaptığı paylaşımlarla Galatasaray'ın hayallerini süslediğini ve Sarı-kırmızılı takıma gelmekten duyduğu memnuniyeti açığa vurmuştu.

Sezon öncesi Okan Buruk yönetimindeki Gaziantepspor'un yaptığı kampa katılan Oğulcan, fiziksel gelişimini takımın seviyesine çıkarmış ve sezona iyi bir başlangıç yapmıştı. Takımının Kayseri Erciyesspor maçındaki geri dönüşünü başlatan Oğulcan'ın bu performansı "Galatasaray'ın kapısından dönen bir başka yetenek mi?" sorusunu akıllara getirdi.

Bursaspor'dan Galatasaray'ın yolunu tutan Oğulcan, 17 yaşında olduğu için Galatasaray'la profesyonel sözleşmeye imza atması mümkün oolmayan genç yıldız, Florya'da çalışmalarını sürdürürken, ortaya çıkan yetiştirme parası sorunu sarı-kırmızılı kulübün başını ağrıtır cinstendi. Ankaraspor ve Bursaspor'da futbol eğitimi gören Oğulcan için iki kulübün toplam 350 bin euroya(dönemin lira değeriyle 700 bin TL) varan yetiştirme bedeli Galatasaray tarafından fazla bulundu ve Oğulcan'ın "hayalim" dediği takıma transferi gerçekleşmedi.

G.SARAY'IN YAPMADIĞINI G.ANTEP YAPTI
 
Oğulcan'ın Galatasaray'la anlaşamadığı dönem, Fatih Terim'in Florya'da veda ettiği döneme denk gelince Oğulcan Çağlayan ismi çabuk unutuldu. Oğulcan'ı takip eden bir başka takım da Gaziantepspor olurken, dönemin başkanı İbrahim Kızıl, Ankaraspor'a 300 bin TL, Bursaspor'a ise 400 bin TL yetiştirme bedeli ödeyerek Oğulcan'ı takıma kazandırdı.

SERGEN YALÇIN FORMA VERDİ

Şubat 2014'e kadar profesyonel sözleşmeye imza atamayan Oğulcan, 18 yaşının ilkk günlerinde yeni takımında forma şansı buldu. Beşiktaş'la oynanan mücadelede sahaya çıkan Oğulcan, futbol kariyeri için en önemli adımı Gaziantepspor'da attı. Lige alışma süreciyle geçen 2013-2014 sezonun ikinci yarısında Sergen Yalçın yönetimindeki Gaziantepspor'da 17 maçın 4'üne çıkan Oğulcan, yeni sezon öncesinde yapılan kampta yeteneklerini kanıtladı ve A Takım'ın vazgeçilmezleri arasına girmeye başladı.

SEZONA FIRTINA GİBİ BAŞLADI!
 
Gaziantepspor'la yeni sezon öncesi kamp çalışmalarına dahil olan Oğulcan, 2014-2015 sezonuna iyi bir giriş yaptı. Sezonun ilk maçında Sivaspor'u 2-1 yenen Gaziantepspor'da oyuna 65. dakikada giren ve etkili bir performans sergileyen genç golcü, 2. haftada oynanan Kayseri Erciyesspor karşısında takımın 2-0'dan geri dönmesinde büyük pay sahibiydi. 51. dakikada oyuna dahil olan 18 yaşındaki Oğulcan, 75. dakikada takımını umutlandıran golü attı ve geri dönüşün fitilini yakmış oldu. Sonrasında Chico'nun ayağından bir gol daha bulan Gaziantepspor, 2-0 geriye düştüğü maçtan 1 puan koparmayı başladı.

Sporx